My mother always said a party is not a party without entertainment. - Oswald Cobblepot.

Jamais il ne se laissa aller à la mort, pas un seul instant de sa grande vie. Ses pieds étaient fermement chevillés à l’ici-bas, et ses ambitions pavaient la ville.
Quand il percuta la surface glaciale de l’eau de Gotham, elle resta en suspend autour de lui l’espace d’une seconde avant de l’engorger et de l’alourdir, de l’englober et de l’engloutir. Puis ses nageoires émaciées battirent pour le faire progresser vers la berge à l’opposé de la baie. Sa patte abimée tint la cadence avec conviction pour le ramener à la terre ferme - cette démarche le caractériserait maintenant pour le reste de son existence. Jim Gordon l’avait épargné et maintenant il pouvait passer pour mort. Ce cher James signait ainsi le glas des grandes familles de Gotham lui laissant une position bien plus avantageuse sur l’échiquier. Fini le pion au parapluie. Il avait le champ libre pour grimper, grimper, grimper aux plus belles instances gothiques de la cité.
Oswald Cobblepot serait bientôt le grand homme que les opportunités infinies de Gotham créaient du néant. Il avait encore un long chemin de moquerie et d’humiliation devant lui.
La ville de Gotham était un amour vaporeux. Il aimait cette ville d'opportunités, ces rues escarpées où mourir - où tuer - n'était qu'un petit détail sans importance. C'est en son sein que vivait la plus belle et le plus grande des motivations, perdue dans un appartement miteux aux relans parfumés de jasmin. La mère d'Oswald Cobblepot était... une princesse, trônant uniquement dans son propre monde et dans celui de son fils unique. Depuis son enfance elle l'avait porté vers le plafond de verre et lui avait montré la bouche d'aération qui lui permettrait d'en faire fi et de s'élever. Les écoles de quartier de Gotham l'avaient accomodé aux humiliations et aux insultes, sa mère lui avait fait ouvrir les yeux sur ce qu'il méritait en lui assurant qu'il serait un homme grand et bon ; alors il commença comme porte parapluie d'une des têtes incontournables de la pègre de Gotham pour ensuite monter en grade.
Ce n'était pas forcément ce que sa mère avait en tête quand elle lui disait qu'il serait un grand homme, un homme important, mais il était prèt à tout pour le devenir, peu importe si la méthode était malhonnète. Il veillerai juste à ce qu'elle n'en sache rien.
Dans cette affaire il jouait double jeu. Trahir, poignarder dans le dos, c'était sa spécialité et il en jouait.
Il énerva des puissances plus hautes que lui qui voulurent sa tête au bout d'une pique. Il se débrouilla pour que cette pique soit tenue par le petit nouveau de la cité, James Gordon, incapable d'être malhonnête une seule seconde. Le policier l'épargna.

Alors quand il revint en ville il déclencha une guerre entre les deux plus grandes familles de Gotham et en sortit gagnant. Il devint roi de la pègre de Gotham et profita d'un temps de félicité. Il révêtit la moquerie qu'on lui adressait régulièrement comme une draperie souveraine, il devint le pingouin. Mais il dût assumer les conséquences de sa nouvelle place.
Malgré qu'il eu changé son nom de famille pour qu'on ne puisse pas remonter jusqu'à sa mère, cela arriva tout de même; il la perdit. Traqué, blessé, il fut recueilli par un scientifique du GCPD, Edward Nygma, aux penchants assassins.
Mais le pingouin n'eut pas le coeur de ravir cet homme qui ne demandait qu'à apprendre les acarnes de l'assassinat. Gotham ne lui avait jamais paru si terne. La légère lumière bleutée qui recouvrait précautionneusement le ciel de la ville s'était éteinte et tout paraissait terne et dégoutant.

Il se calfeutra dans le silence et le sommeil, au sein même des draps de Nygma, pour reprendre des forces avec l'espoir de quitter la ville ensuite. Ce fut sans compter le savoir faire de ce scientifique fou qui réussit à jouer avec ses souvenirs et à provoquer son égo pour le remettre d'aplomb.
Le pingouin était de nouveau près à jouer et cette fois il pouvait compter sur l'aide d'un allié... non... d'un ami... pour l'assister.

Malgré tout il était toujours traqué et fut enfermé à Arkham une fois récupéré par le GCPD. Il goûta aux thérapies alternatives de Strange et fut libéré après avoir subit un lavage de cerveaux complet. Oswald devint un petit mouton adorable et gentil, jusqu'à ce qu'il se heurte à la vilainie des êtres peuplants Gotham. Cela en appela à sa propre cruauté et, couplé à de nouvelles névroses -souvenirs d'Arkham- cela lui permit de se refaire assez vite un nom dans cette ville.

Avec l'aide de son camarade Edward Nygma, il put mettre au point des plans brillants et ambitieux et il devint vite une des figures les plus importantes de la pègre de Gotham. Il prit le contrôle de bon nombre de Nightclubs et dirige le sien ;  the Iceberg Lounge, d'une main ferme mais juste.